В центре событий оказывается Джейк, отец-одиночка, который решается на свидание с Мег. Однако первая встреча проходит крайне неловко, и, не дождавшись продолжения общения, они расходятся. Это разочарование не становится для Джейка концом его поисков любви. Спустя некоторое время он отправляется в морской круиз вместе со своей эксцентричной семьёй и другом детства Рубеном.
На борту лайнера Джейк сталкивается с Мег вновь. Участие в круизе обещает стать для него шансом исправить ошибки прошлого и завязать с девушкой новые отношения. Однако на этот раз Джейк обнаруживает, что его друг Рубен также заинтересован в Мег. Он откровенно признаётся Джейку в своих чувствах, утверждая, что влюбился в неё с первого взгляда и просит разрешения ухаживать за ней.
Перед Джейком возникает непростая дилемма: с одной стороны, он хочет поддержать друга, но с другой – чувствует, что разрешив Рубену действовать, может потерять шанс на счастье с Мег. Его внутренний конфликт усиливается тем, что он по-прежнему испытывает симпатию к девушке и не готов просто так сдаться.
Тем временем Джейк пытается найти способ сблизиться с Мег, но её внимание больше направлено на Рубена, что порождает в нём чувство ревности и растерянности. Каждый новый день на лайнере приносит ему новые испытания, и он понимает, что должен решать возникшие проблемы до того, как станет слишком поздно.
Развитие событий усложняется эксцентричными выходками его семьи и вмешательством друзей, которые не всегда способны помочь советом. В этой непростой ситуации Джейку предстоит преодолеть собственные страхи и колебания, чтобы разобраться в своих чувствах и понять, насколько важна для него Мег.
Как сложится судьба отношений Джейка и Мег? Найдёт ли он в себе силы сделать первый шаг к восстановлению связи или уступит своему другу? Эти вопросы остаются открытыми по мере развития сюжета, насыщенного эмоциями и неожиданными поворотами.
